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張大千生平對中國傳統戲曲藝術，尤其是京劇十分酷愛。他認為京劇藝術與繪畫藝術有許多相通之處。張大千晚年說他少年時登過台，既演過舊劇，也演過新劇，現在老了，剃鬍子演戲當然不幹，但是還有一齣戲可唱，不但不必剃鬍子，還可以戴眼鏡，原來他要演《春香鬧學》的陳最良。當他居台北雲和大廈時期，曾經在家裏拍過戲照，由哈元章、崔富芝幫他們扮戲，大千化裝陳最良，夫人徐雯波扮春香，居然似模似樣。
1929年5月，張大千在北京經友人介紹結識頗有詩書雅懷的京劇鬚生泰斗余叔岩，兩人一見如故，結為莫逆。他們常常在一起吃飯，最愛去的地方就是春華樓。而每一次去，張大千和余叔岩幾乎不用點菜，全由菜館掌櫃白永吉張羅，對白永吉的菜色張大千贊為「要得」，而余叔岩也稱為「行」。當時北京人有「唱不過余叔岩，畫不過張大千，吃不過白永吉」的說法，說的正是三個人的絕活。
余叔岩的得意女弟子孟小冬，先淒惻於與梅蘭芳的悲歡離合（梅氏實際是納她為第三房妾），後委身於海上聞人杜月笙的金屋藏嬌（第五房小妾），但以她的才藝，尤其是繼承余叔岩的真正衣缽，應該自有公論。晚年課帳收徒，對於餘派藝術的傳播，未嘗不是一件幸事。她在港期間，雖早已息影氍毹，但應張大千之請，仍會在寓所清唱，並由王瑞芝操琴。1967年9月，孟小冬由港赴台定居，她在台十年，深居簡出；不接受電視、廣播訪問，不錄音、也未演出，雖然也有少數票友登門請益，在她家內清唱；她偶爾也加以指點，但談不上授徒。據杜月笙之子杜維善說：「孟小冬性格比較孤傲，晚年在香港、台灣的時候，她始終不唱，連清唱都不唱，最後一次清唱是在香港給張大千唱的，因為張大千喜歡聽她的戲，這是面子很大的事情。我太太有一次問孟小冬：『您還預不預備唱啊？』孟小冬回答一句：『胡琴呢？』是啊，沒有胡琴你怎麼唱，給她拉胡琴的最後一個人是王瑞芝，他也去世了。」
張大千有贈孟小冬荷花通景聯屏，款稱其為「小冬大家」，這不是因為孟小冬亦擅書畫，也非孟小冬是女伶老生魁首，而是尊重孟小冬之意。古時尊稱女子為「大家」（即「大姑」）。這裏張大千喻孟小冬得余叔岩嫡傳，比擬續寫漢書的班昭之謂也。張大千後又為其畫一幅六尺觀世音菩薩，孟小冬告知沈葦窗說：「我這小廟哪裡容得了這尊大佛呀！」。大千說：「論平劇藝術，她是大殿，決非小廟，至於比喻我為大佛，那就太抬舉我了！」。1977年5月26日，一代名伶香消玉殞。許多人，尤其嗜好余派的戲迷，非常惋惜；甚至有人以為餘派從此「絕響」了。名流雅士、學生民眾數千人，前往靈前追悼行禮。古今藝人，受此榮寵者，恐僅一人而己。她遺骨埋葬於她生前自己挑選的台北山佳佛教公墓，墓碑上書：「杜母孟太夫人墓」，是張大千所題。
張大千晚年定居台北，他和台灣著名京劇名伶郭小莊女士結成了忘年交。1979年，在張大千等人的大力支持下，29歲的郭小莊組織了「雅音小集」劇團，打出了「新派京劇」的旗號，在臺灣劇壇上引起了轟動。「雅音小集」，即由張大千命名及題字。郭小莊對京劇表演藝術那種孜孜不倦的追求精神尤為張大千所讚賞。他還特意為郭小莊繪製了一件荷花旗袍以示鼓勵。黃天才先生說：「大千生前，從來不在熟朋友面前諱言他對郭小莊的『偏心』疼愛。記得，有這麼一次，大千囑人從台北打電話給我，說郭小莊要唱戲，新制的戲服需要上好的紡綢做水袖，大千托我到東京『鐘紡』（Kanebo）總公司去買兩段白紡綢……還一再叮嚀：『要彈性好的，可以抖得開的，不可太厚，也不可太薄，你要抖一抖試試……』」。
張大千有詩《贈郭小莊》云：「月曉風清露尚寒，羅衣微怯倚欄杆。鄭家婢子輕相比，豔極何曾作態酸。」詩後有小注說：「郭小莊是名伶，青衣花旦，武打均工。（這個批註是為百年以後的讀者所寫）」可見大千居士對郭小莊評價之高，期望之殷。1983年1月2日，郭小莊獲紐約林肯藝術中心的「亞洲最傑出藝人獎」。在領獎時，她激動地說：「我是將張大千先生對我的要求，當作人生奮鬥的座右銘。」
言猶在耳，大千居士卻於1983年4月2日病逝。16日在台北第一殯儀館舉行家祭、公祭。喪禮結束後，靈骨壇安厝在摩耶精舍後院的「梅丘」石碑下。黃天才先生看到在他身側不遠處的郭小莊，雙膝一跪，俯伏在地上低聲飲泣。小莊身軀瘦弱，全身素服，跪伏在地上更見得嬌小，想到大千生前對她的百般疼愛呵護，小莊對大千的逝去，自然是傷心欲絕的。之後小莊更寫了《生離竟成永訣———憶我永遠喚不回的張伯伯》一文，以示哀悼。
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