談及青樓，大家的第一印象通常是妓院。事實上，在漢魏時期，青樓一詞的原意是「青漆粉飾之樓」，解作華麗的屋宇，有時甚至作為豪門之家的代稱。直到唐朝，青樓才有兩個含義，除了華麗的屋宇，亦解作文人銷魂的場所。及至宋代，青樓與喝花酒劃上等號。此後，青樓便成了風花雪月的代名詞。
而娼妓這個行業的最早文字記載在春秋時期，當時管仲設立女閭，本意是為國家增加收入及吸引游士，但同時開創了娼妓制度。至唐代，娼妓行業發展鼎盛。當中，青樓是文人的豪華娛樂場所，在青樓工作的女子一般是藝妓，賣藝不賣身，並必須琴棋書畫樣樣精通。當時，不少詩人都樂於結交青樓女子，如李白就寫下三十多首與青樓有關的詩。而唐代四大女詩人中，魚玄機和薛濤亦是出自青樓。
要一睹出名青樓女子芳顏，並非有錢就可以，更需要有「過三關」的才華。第一關是「騎牆賽詩」，即在青樓院牆上題詩，如果詩受到青樓名妓賞識，就可以入門。第二關是「打茶圍」，即一邊喝茶，一邊賽詩。經過一番比試之後，優勝者才可上樓與名妓相見。第三關亦是最難一關，因為需要雙方情投意合。如果見面後，名妓覺得大家對不上眼，即使對方才高八斗，也恐怕沒有下一個見面機會。
到了清朝，青樓與一般妓院開始同質化，青樓漸漸淪落成為權貴隨意玩樂的場所，青樓的名聲漸漸消亡。
