「斷袖」一詞在古代具有特殊的含義，借指喜好男風或指代有同性戀傾向的人。這種含蓄委婉的稱呼，並非出於人們對此行為回避的原因，而是和漢代的一個故事有關。
漢哀帝在位時，喜好年輕英俊的男子，終日與寵臣弄兒厮混，嬉戲玩樂。他有一個最受寵幸的玩伴叫做董賢，長得瀟灑出眾，英氣逼人，倍受皇帝怜愛。 漢哀帝不僅升了他的職，還經常賞賜給他金銀珠寶。董賢權勢如日中天，令朝野上下震驚。漢哀帝和這位寵臣形影不離，平日出行時也要同乘一馬。
有一天，兩人一起午休。漢哀帝先醒，打算從床上爬起時，忽然發覺衣袖被董賢的身子壓住了。這時候，董賢還呼呼大睡。漢哀帝不想驚醒董賢，可又不得不起床。他靈機一動，直接割斷衣袖起身而走，可見漢哀帝對董賢的寵愛。 宮廷裡的人竟然以斷袖為美，競相仿傚，流行起斷袖的服飾。漢哀帝愛戀寵臣的小細節，還被史官載錄於史冊之上，《漢書‧佞幸傳》中就有關於斷袖的詳細記載。 後來人們就喜用「斷袖之癖」來代指同性戀之好。
而「斷袍」則有絕交的含義。袍子是古代重要的服飾，古代常有軍隊領袖體恤士兵，與他們同袍禦寒，同仇敵愾。 《詩經‧秦風‧無衣》就曾寫道：「豈曰無衣，與子同袍。」一旦兩人交惡、關係破裂，便常會取刀割斷衣袍，表示義斷恩絕，自此互不相干。一字之差，意思便迥然不同，漢語詞彙還真是複雜多變。
