現在所說的「穿小鞋」多指使用陰謀手段給他人設置困難，其實古代的「穿小鞋」，是指古代女子纏足時所穿的小鞋。為什麼詞義會有這樣的變化呢？
這種「小鞋」據說是南唐後主李煜所始創，他做皇帝期間，生活奢侈糜爛，讓宮女用很長的白布纏足，把腳纏成又小又尖的彎彎「月牙兒」，站在畫有荷花的金蓮台上跳舞，讓自己觀賞享樂，所以這種腳又叫「三寸金蓮」。 後來全國便興起了婦女纏足的風氣。纏足後，腳小了，當然只能穿小鞋了。後來的一千多年，漢族婦女一直保持著這種纏足陋習。
而這真正的「小鞋」轉變成使用陰謀詭計的「小鞋」，據說有這樣一個故事： 古時男女婚姻基本上是父母之命、媒妁之言。當媒婆們說媒時，都會提出要女方的鞋樣子，為的是向男方證明女子的腳是小的，是纏過的。男方如果同意了這樁婚事，就要按女方提供的鞋樣大小，做一雙繡花鞋，連同訂婚禮品，送到女方家中。結婚時，新娘就穿著這雙小鞋來到婆家。這樣的繡花鞋自然是合新娘的腳，如果把這雙繡花鞋故意做得很小，新娘穿著就會很難受。
相傳北宋時，有一個名叫巧玉的姑娘，她的後娘要將她許配給一個又醜又啞的有錢人，巧玉堅決不從。後娘也沒有辦法，便暗暗想法子整治她。 恰逢有一位媒婆，把巧玉說給一位秀才。巧玉很中意，後母卻在背地裡剪了一雙很小的鞋樣子，讓媒婆帶給男方。男方根據這雙鞋樣子做了一雙小繡鞋。巧玉出嫁那天，這雙鞋怎麼也穿不上，害得她上不了花轎。於是巧玉羞愧難當，一氣之下便上吊自盡了。
後來，人們便將這種用陰謀整治人、或者利用職權給他人製造困難的行為叫做給誰「穿小鞋」。
