「四面楚歌」比喻陷入四面受敵、孤立無援的境地。這個成語同秦末劉邦和項羽的「楚漢戰爭」有關。
司馬遷《史記•項羽本紀》記載：「項王軍壁垓下，兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數重。夜聞漢軍四面皆楚歌，項王乃大驚，曰：漢皆已得楚乎？是何楚人之多也？」
項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南賈魯河東）東西邊作為界限，互不侵犯。
後來劉邦聽從張良和陳平的建議，決定徹底消滅項羽的部隊，同時派遣韓信、彭越、劉賈等率軍，將正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項羽部隊趕進包圍圈，把項羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。
這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜裡聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：「劉邦已經得到了楚地了嗎？為什麼他的部隊裡面楚人這麼多呢？」
說著，心裡已喪失了鬥志，便從床上爬起來，在營帳裡喝酒，自己寫了一首詩，詩曰：「力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝，騅不逝兮可奈何？虞兮虞兮奈若何！」並和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。虞姬自刎於項羽的馬前，項羽帶了僅剩兵卒逃至烏江邊，最終自刎於江邊。
後來從這個故事裡，演化出用「四面楚歌」這個成語，形容因為某種原因而局勢不利，最終陷於孤立窘迫的境地。
